Amino Asitler - Fenilalanin
Ziyaretçi
Fenilalanin
Sponsorlu Bağlantılar
Fenilalanin, anne sütünde, bazı bitkilerde ve mikroorganizmalarda bulunur. Üretilen formları yiyecek ve içecek ürünlerinde kullanılır ve besin takviyesi olarak ağrı kesicilerde ve antidepresanlarda kullanılır.
Esansiyal bir amino asittir. Benzil yan zincirlerinin hidrofobik doğasından dolayı polar değildir. L-fenilalanin kodonları UUU ve UUC şeklindedir. Beyaz, toz halinde bir katıdır. L-fenalalanin (LPA) elektriksel olarak nötr bir amino asittir. Protein yapısındaki 20 temel aminoasitten biridir ve DNA tarafından kodlanır.
Biyosentezi:
Memelilerde, anne sütü fenilalanin bakımından zengindir. Aynı zamanda, bitkiler ve mikroorganizmalar prefenattan (şikimat reaksiyonu gidiş şekli) üretebilirler. Prefenat, fenilpürivat vermek için hidroksil grubunu kaybederek dekarboksile olur. Bu türler, fenilalanin ve alfa-ketoglutarat oluşturmak için glutamatı nitrojen kaynağı gibi kullanarak transamine olurlar.
Diğer biyolojik rolleri:
L-fenilalanin L-triosine de çevrilebilir. L-triosin de DNA tarafından kodlanan bir amino asittir ve daha önceden dopamin, noradrenalin ve adrenaline çevrilmiş olan L_DOPA’ya dönüştürülür.
Fenilalanin, aynı aktif transport kanalında triptofan gibi kullanılır ve serotonin üretimini engeller.
Lignin, fenilalaninden ve triosinden türer. Fenilalanin, fenilalanin amonya liaz enzimiyle sinnamik asite çevrilir.
Genetik bir hastalık olan fenilketonüri (PKU) fenilalanin metabolizmasını engeller. Bu hastalığı taşıyan bireyler fenilalanin tüketiminden kesinlikler kaçınmalıdırlar. Bu besinsel kısıtlama, kanında fazla derecede fenilalanin bulanan hamile kadınlara uygulanır. PKU taşıyıcıları, fenilalanin çoğalmasını kontrol almak için aldıkları proteini takip etmelidirler.
Fenilalaninin gıda olmayan kısmı yapay tatlandırıcı aspartamdır. Bu bileşik, vücut tarafından bir çok kimyasala parçalanır; fenilalanin de yan ürünlerden birisidir. Fenilketonürilerin protein ve buna benzer gıdaların vücuda alımıyla ortaya çıkan parçalama problemleri daha az şiddetle de olsa aspartam sindiriminde de su yüzüne çıkar. Bir çok ülkede, aspartam içeren ürünlerin üzerinde bir uyarı bulunması zorunludur.
D- ve DL-fenilalanin
D-fenilalaninin (DPA) doğal olmayan streoizomerleri geleneksel organik sentezlemeyle üretilebilir ya da tek enantiomer veya rasemik karışım bileşeni olarak üretilir. İşlem gören ve yaşlanmış proteinlerde bulunur. Proteinlerde az miktarda bulunmasına rağmen protein sentezine katılmaz. Bazı D-amino asitler (D-fenilalanin gibi) farmakolojik aktiviteler gösteriyor olsa da, biyolojik fonksiyonları belirsiz kalır.
DL-fenilalanin, ağrı kesici ve antidepresanlar için besin takviyesi olarak satılır. DL-fenilalaninin ağrı kesici görevi, karboksipeptidaz enzimiyle enkefalin indirgenmesinin D-fenilalaniniyle bloklanması olarak açıklanabilir. DL-fenilalanin mekanizmasının antidepresan etkisi L-fenilalaninin nörotransmit, nöroinefirin ve dopamin sentezinde uyarıcı rol oynamasının bir sonucu olabilir.
