Sinop'un Fethi ve Selçuklular Dönemi
Türklerin Anadolu'ya girdikten sonra ilgilendikleri yerler arasında Paflagonya ve Sinop civarı da vardır. 1085 yılında Süleymanşah'ın komutanlarından Karatekin'in Sinop'u Bizanslılardan aldığından bahsedilir. Ertesi yıl Bizanslılar, Sinop'u kurtarmak için Konstantin Dalassenos komutasında bir donanma gönderdiler. Bu sırada İzmir Bey'i Çaka'nın Bizans topraklarına karşı giriştiği saldırılar sırasında Bizanslı komutan Nikephoros'un yenilgiye uğraması Bizanslıları zor durumda bıraktığından Konstantin Dalassenos'u geri çağırdılar. Pekar bu sırada Bizanslıların Sinop'a tekrar sahip çıkmaları Büyük Selçuklular ile Anadolu Selçukluları arasındaki siyasi çekişmeler yüzünden olmuştur.
1176 Miryokephalon zaferinden sonra Türklerin Bizanslıları Anadolu'nun büyük bir kısmından atabildikleri anlaşılmaktadır. İbn-î Bibi'deki kayıtlardan anlaşıldığına göre Paflagonya bölgesinin fatihleri, başarılarına karşılık olarak Selçuklu Sultanları tarafından ikta olarak verilen Kastamonu yöresinin sahipleri ve Bizanslılara karşı yürütülen mücadelenin lideri olan Çoban ailesidir. Güçlü bir yönetimle Selçuklular'ın sonuna kadar Kastamonu ve civarını elinde tutan bu aile ile Sinop'un birkaç kez Türkler tarafından fethedilmesi arasında ilişkiler vardır.
Sinop'un Bizans yönetiminde bulunduğu sıralarda Kırım'a gitmek isteyen Selçuklu tacirleri burada gemiye binmek suretiyle Sinop Limanı'ndan faydalanıyorlardı. IV. Haçlı Seferi sırasında Haçlılar, 1204 de İstanbul'u ele geçirip bir Latin Devleti kurunca İmparatorun damadı Theodoros Lascaris'in kurduğu İznik Bizans Devleti ve yine Komnenos hanedanından Aleksios ve David Komnenos kardeşlerin Trabzon'da kurdukları Trabzon Rum Devleti oluştu. Bu üçe bölünmüş Bizans mirası karşısında Anadolu'yu Selçuklu Devleti ikinci planda bir kara devleti haline geliyordu. Oysa Anadolu Selçuklularının Kırım ticaretini geliştirebilmeleri ve Karadeniz'de Hıristiyan güçlerine karşı koyabilmeleri için Sinop gibi ticari ve askeri bir limana ihtiyaçları vardı. Bu sırada David Komnenos, kıyı şeridi boyunca ilerleyerek Sinop ve Ereğli'yi aldı. İznik devleti ile çatışmaya girdi. Bu durumda Selçuklu Sultanı I. Gıyaseddin Keyhüsrev ile anlaşan Laskarisler, David Komnenos'u geri çekilmeye zorladılar. Fakat kendi güvenliklerini düşünen Selçuklular, Karadeniz'de üçüncü bir güç olarak ortaya çıkmak isteyince gözlerini ilk olarak Sinop'a diktiler. Kardeşiyle olan taht kavgasını halleden I. İzzeddin Keykavus, o sırada Trabzon Rum İmparatoru I. Aleksios Komnenos'un Canik tekfuru Kir Aleksi tarafından idare edilen ve yöre halkına çeşitli zulüm ve yağmalar yapan bu valinin idaresindeki Sinop'a yürüdü.
Şehrin zaptının zor olduğu bilindiğinden muhasaraya ve ablukaya karar verildi ve sultan, vilayet beylerini savaşa çağırdı. Olaydan habersiz olan Kir Aleksi bu sırada Sinop dışında avlanıyordu. Ordudan çıkarılan bir müfrezenin Kir Aleksi'yi yakalayıp sultanın önüne çıkartması olayları hızla geliştirdi.
Kalenin önüne getirilen tekfura karşılık şehrin teslim edilmeyeceğini söyleyen Sinop'luların daha sonra fikirlerini değiştirerek şehri kansız olarak Selçuklulara bırakmaları bir sürpriz olmuştur. Bu olaydan sonra yapılan anlaşmayla Aleksi yıllık vergiye bağlandı ve adamlarıyla birlikte Canik'e gönderildi. (1214) Şehirde kalmak isteyenler serbest bırakıldı. Şehir tekrar düzenlendi, Kiliseler Camiye çevrildi. Bir medrese yapıldı, kale tamir edildi, tapu defterleri düzenlendi. Şehre Çepni oymaklarından boylar yerleştirildi. Sultan sefere katılan beylerden Simre Valisi Bedrüddin Ebu Bekir'i Sinop Valisi ve komutanı olarak bıraktıktan sonra Sivas'a döndü. İbn Said el Magribi, Sinop Limanı'nda Konya Sultanına ait donanmanın bulunduğunu, çam ormanlarıyla kaplı Kastamonu ve Amasya dağlarından kesilen kerestenin su yolu ile Sinop Darüs Sın'a'sında (tersane) gemi inşaası için nakledildiğini belirtir. Kısa sürede oluşturulan bu donanma ile fethin ardından Soğdak seferi yapılır. Soğdak ve civarına Ruslar egemen olmuşlardı. Ruslar bu bölgede Selçuklu korumasını kabul etmişlerdi. Soğdak'a bir Türk Garnizonu yerleştirilerek camii yapıldı.(1225) Sinop'tan yapılan bu sefer Sinop'un üs olarak o dönemdeki gücünü gösterir.
Pervaneoğulları Dönemi
1243 Kösedağı yenilgisinden sonra Moğol kontrolüne giren ve hızla zayıflayan Anadolu Selçuklu hakimiyetinin bu durumu karşısında Trabzon Rumlarının Sinop'u 1259'da tekrar işgal ettikleri anlaşılmaktadır. Moğollara karşı izlediği bağlılık politikası sayesinde devlete hakim olan Pervane Müinüddin Süleyman 1259'dan beri Trabzon Rum yönetiminin elinde bulunan Sinop'un geri alınması isteğini yasallaştırmıştır. Bu durumda kısa sürede Selçuklular'ın eline düşen şehirde kilise olarak kullanılmakta olan Cami-i Kebir tekrar camiye dönüştürüldü. Pervane olayı kutlamak için bunun yanına bir medrese yaptırdı. Şehrin düşmesi 1262 yılının yaz aylarına rastlar. Pervaneoğulları yönetiminde Karamanoğulları 1276'da Konya üzerine yürüdükleri zaman Rumlar, yine fırsat bilerek asker ve silah dolu gemilerle Sinop'a hücum edince sahil kumanda Tayboğa liderliğindeki Çepni oymakları saldırıyı püskürtmüşlerdir. Selçuklu Devleti'nin sonlarına doğru ise Kırım'da bulunan II. İzzeddin Keykavus'un oğlu Rükneddin Geyûmers'in bir ara Sinop valisi olarak görünmesi, Pervaneoğulları hakimiyetinin bir beylik kuvvetinde olmadığını düşündürür. Pervane'nin idamından sonra Sinop'ta bulunan oğlu Muinüddün Mehmed, yöreye hakim olmuş 1297 yılında ölümüne kadar çevresine zalim davranmıştır. Mehmed'in ölümünden sonra yerine Müinüdden Süleyman Pervane'nin diğer oğlu Ali'nin oğlu Mühezzübiddin Mesud geçmiştir.
Mesud zamanındaki en önemli olay Sinop'ta Cenevizlilerin bir konsolosluklarının açılmış olmasıdır. Bu sırada bir Ceneviz donanmasının Sinop'a baskın yaparak Mesud'u kaçırması ve fidye karşılığında serbest bırakması Cenevizliler ve Türkler arasında Karadeniz ticareti konusunda rekabet yaşandığını gösterir. Bu devirde Anadolu'dan geçmesi gereken ticaret yolunun boğazlara aktarılması Sinop ve Samsun Limanlarının ticaretine büyük zarar vermiştir ve Gazi Çelebi'nin XIV. Yüzyılın başlarında Cenevizlilere karşı korsanlığa girişmesinin başlıca nedeni olmuştur. Gazi Çelebi'nin babası Mesud'un son Selçuklu Sultanı mı? Yoksa Pervaneoğlu Mesud mu olduğu fikri tartışma konusu olmakla birlikte bu kişinin Pervaneoğlu olduğu kabul edilmiştir.
Gazi Çelebi'nin erkek evladı olmadığından ölümünde kızı bir süre babasının yönetimini ele almış, hatta bu yüzden Sinop'a bir ara "hatun ili" denmiştir. O sırada Kastamonu'da Candaroğlu Süleyman Trabzon Rumlarının şehri işgal edeceği gerekçesiyle Sinop'u Candaroğlu beyliğine katmıştır. (1323) Buraya vali olarak oğlu I. İbrahim Bey'i göndermiştir.
Pervaneoğulları Beyliği
Anadolu Selçuklulari'nin dagilmasi sirasinda Sinop'ta Pervâne Muineddin Süleyman'in oglu Mehmet tarafindan kurulan beyligin adidir.
Sinop, 1214'te Trabzon Rum Imparatorlugu'ndan alinmis önemli bir deniz üssü ve ticaret iskelesi idi. Anadolu Selçuklulari'nin iç karisikliklari sirasinda Trabzon Rum Imparatoru tarafindan geri alinmis ve kendi topraklarina dahil edilmistir (1259). Pervâne, Ilhanli hükümdari Abaka Han'dan izin alarak Sinop'u ele geçirmek için faaliyete giristi. Yaklasik bir yil karadan denizden kusattigi sehri 1266'da zaptetti. Böylece Selçuklular'in Karadeniz'deki ticaret kapisi olan Sinop, Muineddin Süleyman'a ikta olarak verilmis ve yine onun istegi üzerine kendisine temlik edilmistir.
Sinop'un fethi ve Pervane'ye temlik edilmesi, Sultan Rükneddin Kiliç Arslan ile onun arasinin açilmasina sebep oldu. 1266'da Selçuklu sultaninin Pervane'nin Mogollar tarafindan tahrikiyle öldürülmesinden sonra, Selçuklu Devleti'nin idaresinde Pervane'ye ortak kalmadi. Selçuklu Devleti'nde nâibu's-sultan olan Pervâne, devamli bir sekilde merkezde bulundugundan bizzat Sinop'ta ikamet edememekteydi. Bu sebeple oglu Muinüddin Mehmed'i malikanesi olan Sinop'a gönderdi. Pervane Süleyman, 1277'de Ilhanli hükümdari Abaka Han tarafindan öldürülünce oglu Mehmed istiklâlini ilan ederek Sinop'ta Pervaneogullari adi ile kisa süre devam den beyligi kurmus oldu.
Muinüddin Mehmed yaklasik yirmi yil beyligin idaresini elinde tuttu.
Muinüddin Mehmed, Mogollar ile iyi geçinmek zorunda kaldi ve onlarin verdigi devlet islerinde görev yapti. Bu sirada halki agir vergilerle ezen Mehmet Bey, Mogollar'a karsi bir hareketin hazirliklari içindeyken hastalanarak öldü. Bundan sonra beyligin idaresi Pervane Süleyman'in torunu Mühezzibüddin Mesud tarafindan yürütüldü. Mesud Bey, Mogollar'la iyi iliskilerde bulunarak herhangi bir tehlikenin gelmesini önledi. Ayrica devletin sinirlarini genisleterek Bafra ve Samsun'u ele geçirdi. Mesud Bey, Sinop'ta ticarî koloni bulunduran Cenevizliler tarafindan ticarî bir anlasmazlik sebebiyle ani bir baskinla esir edilerek Ceneviz müstemlekesi olan Kefe'ye götürüldü. Ancak çok agir bir fidye ödemek suretiyle tekrar Sinop'a döndü (1298). Bundan iki sene sonra vefat eden Mesud Bey'in yerine oglu Gazi Çelebi, Sinop emiri oldu (1300). Donanmaya önem veren Gazi Çelebi, önce Trabzon Rum Imparatoru ile anlasarak Kirim ve Kefe taraflarina sefer düzenledi ve bir Ceneviz donanmasini Kefe yakinlarinda maglup etti (1313). Daha sonra da Trabzon'a karsi hücuma geçti (1319). Cenevizliler'in 1322'de Sinop'a karsi giristikleri saldiriyi basariyla püskürttü. Gazi Çelebi'nin erkek evladi olmadigi için Kastamonu beyi olan Candaroglu Süleyman Pasa'nin hakimiyetini tanidi. 1322'de vefati üzerine bir ara kizi Sinop'ta beylik etmis ve bu sebeple Sinop'a Hatuneli adi da verilmistir. Daha sonra Candaroglu Süleyman Pasa tarafindan ilhak edildi. Böylece Pervaneogullari Beyligi, Candarogullari Beyligi'nin topraklarina katildi.
Sinop'ta Pervane Süeyman tarafindan 666 (1267-1268)da yaptirilan Ulu Cami en önemli mabedler arasindadir. Yine Pervane Süleyman Medresesi ve Pervane türbesi, Pervaneogullari Beyligi devrinden kalma mimarî eserlerdir.
Candaroğlu-İsfendiyaroğulları Beyliği Dönemi