Naftalen Nedir?

NAFTALEN a. (fr. naphtatöne). Kim. Naftalinin ana bileşeni olan C10Ha formülünde aromatik hidrokarbon.

—ANSİKL. Naftalen 80 °C’ta erir, 217 °C’ta kaynar; ancak buhar basıncı 100 °C’ın hemen üzerinde önemli ölçüde artar.
Naftalen de benzen gibi tek bir açık formülle gösterilemez. Erlenmeyer formülü (1868), olası sınır formüllerinin en kusursuzudur. Yüksek çınlama enerjisi (61 kcal/mol), naftalene benzeninkine yakın özellikler kazandırır: klor ve brom soğukta naftalene 1 ve 4 konumlarına katılma yoluyla eklense de, naftalenin elektroncul tepkimeleri genellikle ornatma tepkimeleri biçiminde gelişir; nitekim aynı halojenler sıcakta 1 ya daoL konumuna ornatma yoluyla girer. Aynı şekilde nitrik asit nitro grubunu (N02) a-konumunda, derişik sülfürik asit sülfonil grubunu (S03H) soğukta çoğunlukla yine a-konumunda katar; ama bu katılma sıcakta 2 ya da S-konumunda gerçekleşir.
Dört hidrojen atomu katalitik hidrojenlerine yoluyla 1, 2, 3 ve 4 konumlarına kolayca katılarak tetralin üretilir, ancak diğer altı hidrojen atomunun katılması daha zordur ve bu tepkime sonunda dekalin elde edilir. Alkali metaller ve alkoller ya da alkali metaller ve aminlerle yapılan kimyasal hidrojenleme yoluyla iki hidrojen atomu önce 1-4 konumlarına, diğer iki hidrojen atomu da daha sonra koşullara göre 2-3 ya da 5-8 konumlarına bağlanır. Ftalikanhidrit, naftalenin denetimli yükselt- genmesi sonunda elde edilir; bu tepkimenin sanayide büyük bir önemi vardır.
Naftalen, taşkömürünün ısılbozunması (piroliz) sonunda oluşan yağın, 200-250 °C’ta kaynayan kesiminden özütlenir. Temel olarak ftalik anhidritin, naftollerin ve naftilaminlerin üretiminde kullanılır. Ayrıca çeşitli eczacılık ürünlerinin, parfümlerin ve kimi plastik maddelerin yanı sıra çözücü, yağlayıcı ve yakıt olarak kullanılan dekalin iletetralinin hammaddesidir. Güve önleyici olarak geleneksel kullanımı, özellikle son yıllarda bulunan klorlu böcek öldürücüler karşısında giderek gerilemektedir.